Emily Gilmore & Richard Gilmore
Emily und Richard sind Lorelai's Eltern. Die beiden haben geheiratet, obwohl die Einladungen für die Hochzeit von Richard & Pennilyn Lott unterschrieben und verschickt wurden und Richard's Mutter eigentlich dagegen war. Jahre später fand Emily dies heraus und außerdem, dass sich Richard immer noch mit Pennilyn trifft und scheidet sich daraufhin sofort von Richard. Richard zieht ins Pollhaus und Emily dated Simon McLaine. Doch nach einem halben Jahr finden sie wieder zueinander und erneuern ihr Ehegelöbniss an ihrem 40. Hochzeitstag.

Lorelai Gilmore & Luke Danes
Für Lorelai hat Luke von Anfang an eine Schwäche, auch wenn er es nicht zugeben will. Stattdessen hält er ihr und Rory oft Vorträge über ihre ungesunde Lebensweise. Doch gegen Ende der vierten Staffel liest Luke endlich ein Buch über Liebe, das ihm bei der Suche nach der richtigen Frau fürs Leben behilflich sein soll. Mit Hilfe der dazugehörigen Hörkasette findet er dann letztendlich heraus, wen er wirklich liebt. Kaum wurde ihm das klar, versuchte er Lorelai gegenüber den ersten Schritt zu machen. Auch sie empfindete komische Geüfhle gegenüber Luke, die sie zuerst nicht deuten konnte. Am Tag an dem Lorelai ihr eigenes Hotel, das "Dragonfly Inn" eröffnet, funkt es zwischen den beiden und es kommt endlich der langersehnte Kuss, den sich die Fans schon sehr lange gewünscht hatten. Die Beziehung hatte seitdem viele Hochs und Tiefs, sie fanden aber immer den richtigen Weg. So wird Lorelai klar, dass Luke, der einzige Mensch ist, der immer für sie da ist und sie von ihrem Problemen mit ihren Eltern und Rory immer aufheitert. Ihr wird bewusst, dass Luke der einzige Mensch auf der Welt ist, auf den sie sich immer verlassen kann, und stellt ihm sofort die Frage, ob er sie heiraten will. Ohne zu überlegen nimmt Luke den Heiratsantrag an! Die Hochzeitsvorbereitungen sind im vollen Gange, doch es wird den beiden einige Steine in den Weg gelegt. Lorelai will erst heiraten, wenn sie sich wieder mit Rory versöhnt hat und Luke wird mit der Tatsache konfrontiert, dass er eine 9-jährige Tochter hat. Während Lorelai und Rory wieder zueinander finden, ist Luke noch damit beschäftigt Zeit mit seiner Tochter April zu verbringen und vernachlässigt nebenbei Lorelai. Dieser platzt Ende der 6. Staffel der Kragen, sie trennt sich von Luke und beght einen schweren Fehler: sie schläft mit Rory's Vater Christopher. Für Luke ist es entgültig aus und auch Lorelai fühlt sich mehr von Christopher verstanden und heiratet ihn kurzerhand bei einem Aufenthalt in der Stadt der Liebe Paris. Schnell wird den beiden klar, dass die überstürzt gehandelt haben und sie lieber ihre eigenen Wege gehen sollten. Es dauert eine Zeit lang bis Luke einsieht, dass auch er schuld an der Trennung hat und glücklicherweise(?) finden die zwei Ende der Serie wieder zu einander. Doch die Geschichte der beiden ist noch lange nicht zu Ende. Was aus den zweien geschieht, ist der Fantasie der Fans überlassen.

Lorelai Gilmore & Jason Stiles
In der vierten Staffel ist Lorelai mit Jason Stiles, einem Geschäftspartner ihres Vaters, zusammengewesen. Lorelai war sauer auf Jason, weil er die Eröffnungsfeier seiner und Richard's Firma in Atlantic City feiern wollte und somit Emily von der Organisation ausgeschlossen wurde. Kurzerhand ging sie mit Schlafklamotten in sein Büro und stellte ihn zu Rede. Irgendwie hat es Jason schließlich geschafft, Lorelai um ein Date zu bitten. Das erste Date war nicht gerade toll, da konnte die ganze Beziehung nicht gut weitergehen. So kam es auch, dass Lorelai Jason Ende der vierten Staffel verließ, weil er Lorelai's Vater verklagen wollte.

Lorelai Gilmore & Max Medina
Max Median lernt Lorelai in Rory's Schule Chilton kennen, wo er Englisch unterrichtet. Zuerst fängt es mit einer kleinen Affäre an, doch dann wird daraus etwas ernstes und die zwei verloben sich, wie es sich Lorelai vorgestellt hat. Mit 100 gelbe Magarithen wird sie von Max im "Independent Inn" überrascht und nach langer Überlegung, sagt sie "Ja!". Doch kurz vor der Trauung bekommt Lorelai kalte Füße und lässt die Hochzeit platzen. Die zwei trafen sich noch ein letztes Mal in Rory's Schule, wo es auch den letzten Kuss zu sehen gab.

Rory Gilmore & Logan Huntzberger
In Rory's zweitem Jahr in Yale lernt sie duch ihren Freund Marty Logan Huntzberger kennen. Ein arroganter, reicher Junge, der sich für etwas besseres hält und genau der richtige für Rory ist, dass finden zumindest Emily und Richard. Logan macht sich nicht viele Gedanken über feste Beziehung, er ist eher der Typ, der jeden Tag eine andere hat. Rory lässt sich dennnoch auf der Hochzeit ihrer Großeltern auf diese Art von Beziehung ein. Doch ihr wird schnell klar, dass das nichts für sie ist. Logan aber möchte Rory nicht einfachso aufgeben und will mit ihr eine feste Beziehung führen. Schnell wird klar, dass er es ernst meint und so wird der arrogante, reiche Junge zu einem netten, fürsorglichen. Rory und Logan verbringen eine schöne Zeit miteinander, doch dann muss Logan, nachdem er sein Studium abgeschlossen hat, nach New York und in der Firma seines Vaters arbeiten. Vor allem Rory fällt es schwer, diese Zeit zu überbrücken, aber Logan überrascht sie immer wieder mit kleinen Geschenken. Ihm wird klar, dass Rory seine Frau fürs Leben ist und macht ihr auf ihrer Abschlussfeier einen Heiratsantrag. Doch Rory will sich noch nicht binden, sie will die Stelle in dem Online-Magazin annehmen, Erfahrung im Leben sammeln,...sie lehnt ab und lässt Logan stehen. Beide gehen leider getrennte Wege....

Rory Gilmore & Jess Mariano
Zwischen Rory und Jess ist eine besondere Chemie. Die zwei sind sich schon beim ersten Treffen sympathisch, haben die gleichen Interessen und verstehen sich sehr gut. Jess der Bad Boy der Stadt, der von seiner Mutter zu seinem Onkel geschickt wurde in der Hoffnung, dass er ihn zur Vernunft bringen kann. Rory kommt gleich nach der Trennung von Dean mit Jess zusammen. Jess ist allerdings nicht immer ehrlich zu Rory und verschweigt ihr unter anderem, dass er von der Schule geflogen ist, das dazu führt, dass er von Stars Hollow abhaut ohne Rory auch nur ein Wort zu sagen. Rory braucht viel Zeit um über Jess hinweg zu kommen, doch der hat sie nie vergessen. In der fünften Staffel kommt er zweimal zurück, um ihr die Liebe zu gestehen und sie aufzufordern mit ihm nach New York zu ziehen. Rory kann nicht alles liegen lassen und ihm den Gefallen tun. Doch auch diese zwei haben sich sicher nicht das letzte Mal gesehen. In den vergangenen Jahren hat sich Jess entwickelt und hat sogar ein eigenes Buch geschrieben, dass er Rory zeigen wollte. Er besucht sie bei ihren Großeltern, wo sie während des Streites mit ihrer Mutter wohnt. Dieser ist geschockt von Rory's Zustand, denn die frühere Rory würde sich nie unterkriegen lassen und erst Recht nicht das Studium schmeißen. Jess macht Rory klar, dass sie wieder zurück zu ihrem Studium muss und sie sich früher nie mit Jungen wie Logan aufgehalten hat. Ihm gelingt Rory zu überreden weiter zu studieren. Bei der Gelegenheit lädt er Rory bei der Eröffnung seines Bücherladen, den er zusammen mit Kollegen gegründet hat, ein. Als Rory die Eröffnungsparty besucht, hatte sie zur der Zeit Streit mit Logan. Jess blieb das nicht ungemerkt und in der Hoffnung Rory wieder für sich zu gewinnen, küsst er sie. Woraufhin Rory klar wird, dass sie Logan liebt. Enttäuscht bleibt Jess zurück....

Rory Gilmore & Dean Forester
Rory's erster Freund ist Dean Forester, der gerade mit seiner Familie nach Stars Hollow gezogen ist und sich in Rory verliebt hat. Das erste Mal trifft ihn Rory in der Stars Hollow High School, als ihr alle Bücher aus der Hand fallen und Dean ihr sofort beim Tragen hilft. Auch ihren ersten Kuss bekommt sie von Dean in Doose's Market, wo sie daraufhin sofort wegrennt und dabei eine Packung Kartoffelbrei stehlt. Zwei Jahre lang waren die beiden zusammen. Doch dann kam Luke's Neffe Jess Mariano, der Rory für sich gewann. Die Beziehung zwischen Rory und Dean hörte aber nicht einfachso auf. Mittlerweile hat Dean Lindsey geheiratet, aber weiß sogar noch vor seiner Hochzeitsnacht, dass Rory die Richtige für ihn ist. Am Ende der vierten Staffel finden die zwei wieder zueinander und Rory hat ihr erstes Mal mit Dean, obwohl er verheiratet ist. Doch die Beziehung zwischen den zweien hat kein Happy End, denn Dean versteht, dass er in die Welt von Rory nicht passt und verabschiedet sich endgültig von ihr.

Sookie St.James & Jackson Belleville
Sookie arbeitete im "Independent Inn" als Köchin und Jackson als Gemüselieferant für das Hotel. Die beiden lernten sich im Hotel täglich kennen und lieben. Das erste richtige Date zwischen den beiden wird leider von Jacksons Cousin Rhoone erheblich gestört, doch Lorelai ist für ihre beste Freundin Sookie immer da und hilft ihr letztendlich doch mit Jackson ein Happy End zu finden. Sookie & Jackson heiraten Ende der zweiten Staffel und auch das erste Kind lässt nicht lange auf sich warten. Ihr Sohn Davey kommt Mitte der vierten Staffel zur Welt und bekommt in der fünften Staffel ein kleines Geschwisterchen. Für Sookie sind das genug Kinder und verordnet Jackson kurzerhand eine Kastraktion durchführen zu lassen. Doch dieser verheimlicht Sookie, dass er diese nicht durchgeführt hat. Und wie zu erwarten war, folgt noch mehr Nachwuchs...;)

Kirk Gleason & Lulu
Kirk's erstes, richtiges Date hat er mit Lulu, die ihn erstaunlicherweise sehr nett und attraktiv findet. Mit Luke und Lorelai's Hilfe findet Kirk das passende Outfit und auch den passenden Ort für das erste Date. Kirk ist im siebten Himmel und wundert sich immer noch, dass Lulu schließlich mit ihm zusammenkommt. Ihre erste gemeinsame Nacht haben die zwei bei der Eröffnung vom "Dragonfly Inn". Auch hier ist Luke gefragt und hilft Kirk bei allem was er kann, unter anderem ihn vom Rosenbusch zurückzuholen.